Call for Papers : Volume 15, Issue 12, December 2024, Open Access; Impact Factor; Peer Reviewed Journal; Fast Publication

Natural   Natural   Natural   Natural   Natural  

New access routes to 4-phosphopyrazolo (1,5-a)pyrimidines by action of α,β-diketones and α,β-ketoester on 3,5- diamino-4-phosphopyrazoles

Constitué par la condensation de la pyrimidine et du pyrazole, la pyrazolopyrimidine serait, dans la nomenclature systématique, une pyrazolo(1,5-a)pyrimidine. Les pyrazolopyrimidines non phosphonatés sont largement décrites dans la littérature (24-28). Par contre les pyrazolopyrimidinesphosphonatés et fluorés ont été très peu étudiés. Il est connu que l’introduction d’un groupement phosphoré sur un hétérocycle pyrazoliquepar exemple modifie leurs propriétés biologiques et étend leur domaine d’application dans des importantes fonctions biologiques(25) et présentes des activités anti-inflammatoires (26). Les pyrazolopyrimidines en général sont des composés hétérocycliques qui ont donnés lieux a des applications dans diverses domaines : Biologique (1-4); Pharmacologique(5-7) et l’Agriculture(8-9).L’intérêt porté pour les pyrimidines a attirél’attention de plusieurs chercheurs à développer la chimie de cette famille de composés. Dans ce travail, nous décrivons une synthèse simple et efficace par une voie nouvellede nouveaux pyrazolopyrimidinesphosphonatés possédant des groupements fluorés et aminés. En effet, l’action d’acétylacétone par chauffage à reflux sur les 4-phospho-5-aminopyrazoles conduit directement aux 4-phosphopyrazolo(1,5-a)pyrimidines attendus.Ces composés sont obtenus avec des bons rendements(68-85 %).L’étude spectroscopique par RMN (1H, 13C, 19F, 31P) et l’analyse élémentairecentésimale des composes synthétisés, a permis de déterminer sans ambigüité la structure et la pureté de ces hétérocycles. L’action aussi de l’acétated’éthyle sur les 4-phospho-5-aminopyrazoles a permis d’accéder aux4-phospho-9-hydroxy phosphopyrazolo(1,5-a)pyrimidines avec des bons rendements(68-74%).Nous n’avons pas pu isoler l’intermédiairerésultant de l’attaque du groupe carbonyle cétonique par le motif NH2 du 4-phospho-5-aminopyrazole. Cet intermédiaire se cyclise au fur et à mesure de sa formation par action du doublet de l’amine N-H du noyau pyrazolique sur la fonction ester.

Author: 
Mella Mamane Tchicama, Rabiou Itna and Béchir Hajjem
Download PDF: 
Journal Area: 
None